他们对于武藏守大人介入本家与真里谷家的事情很不满，于是自发的袭击了前往江户的商船，主公对此十分抱歉。”
上杉宪义冷笑道：“一句抱歉就完了？本家可是承担着给这些商家的损失呢！”
正木时茂低头道：“这都是本家给武藏守大人带来了不便，这些损失本家愿意承担。”
上杉宪义皱眉道：“你以为这样就完了吗？他们的行为让本家的名誉受到了多大的损失，你以为就可以揭过了吗？
你当本家是软弱可欺的吗？我可告诉你，你们最好给本家一个满意的答复，不然过几天，本家就带兵去问说法了！”
正木时茂脸色一变，他当即说道：“请武藏守大人息怒，在下这就回去找主公说明大人的意思。”
上杉宪义确实有打算去打里见家，但是第二天，下野出现巨变。
原来是下野的那须氏当主高资觉得宇都宫尚纲在支援古河公方的行动中实力受损，于是打算征讨宇都宫家。
宇都宫尚纲立马跑去足利藤氏那指责那须高资，而足利藤氏对于那须氏这种不听命令的国人自然不满，当即下达了讨伐令。
宇都宫尚纲大喜，他再度纠集两千人马，包围了那须氏的喜连川城，那须高资立马出兵救援。
那须高资知道宇都宫军人多势众，他与手下家臣商议，随后避开宇都宫主力大军，然后在领内西桥氏家·喜连川间的东山道设下三百伏兵。
此地正是东山道五月女坂（早乙女坂）左近。
宇都宫尚纲毫不知情，直接率领大军进入埋伏圈，辰时，宇都宫军正在悠然通过五月女坂的时候，路边伏兵并出，那须足轻个个拼着性命夹击尚纲本阵。
尚纲的旗本毫无防备，被打了个措手不及，宇都宫一族笠间家大将满川民部少辅忠亲统带亲兵阻挡那须军，被敌军以七打一，在这场“七骑讨”中战死。
同属宇都宫一族的横田五兄弟指挥亲兵二百余奋战，与那须军来回缠斗，直到兄弟五人先后血溅当地。而尚纲的老冤家芳贺高照，也在是役中奋战而死。
尚纲迅速斟酌战况，策马阵前指挥部属，很快让部下稳定下来。
但是那须党中使弓的名手鲇濑瞄上了他。
鲇濑弥五郎实光，那须七党之一伊王野资宗的重臣，他放箭射中尚纲前胸，当下堕马死去。
尚纲一死，宇都宫军心大溃，在惊慌中败归家乡。
尚纲战死后，四岁的儿子伊势津丸（一说加贺寿丸）在芳贺高定监护下就任宇都宫家主。
伊势津丸即后来的宇都宫广纲，生来病弱，兼以年纪幼小，不能约束众臣，宇都宫城在一片混乱中落入趁火打劫的家臣壬生纲雄之手，芳贺高定只得护伊势津丸逃往真冈城。
上杉宪义得知这个消息，他岂能坐失良机，对于里见家，他只能下次再收拾了。