让我们想象一下威尔在父亲最为失意潦倒的1580年那时的境遇和前程。在那最残酷的4月，全家悽然度过未满八周岁即夭亡的安妮·莎士比亚的周年纪念。（司库官的账目中有这样的记载：“莎士比亚先生亡女之丧钟与柩衣费——八便士。”约翰虽则家道中落，区区此数尚不致使他破产。）1580年5月，玛丽又生得一子，取名埃德蒙，弥补了丧女之悲痛。这是最后一胎，很可能是难产；尽管我们不知道玛丽的确切年龄，她必定已接近四十，甚至是四十出头了。她的难产可能是约翰未去威斯敏斯特皇家高等法院出庭的主要原因。
威尔已经十六岁，体格健壮，颌下开始生须。他穿旧的紧身衣裤和长袜，但戴崭新的手套。他的弟妹们必然也是一副强装体面的寒酸相。这时吉尔伯特是十四岁，理查六岁，琼十一岁。没有关于他们是否受过公共教育的记载，也找不到威尔受过教育的史料，不过假定他曾经在王室创办的那所免费的文法学校就读，是很少会有人提出异议的。从他的剧本和诗篇中可以找到他受过传统教育的有力证据。推断他是在斯特拉福而不是在伯明翰、伍斯特或内瑟沃勒普接受这种教育，这也较为合乎情理。十六岁那年他可能已经辍学。他是如何安排自己的前程的呢？
威尔可能与吉尔伯特一道，做了一点缝制手套的活计，不过兄弟二人都没有像父亲那样正式在这一行业中谋生。他们的父亲此刻正是穷途潦倒、心灰意懒的时候，他是不会让儿子也走自己那条看来前途暗淡的道路的。如今，他的地位变得如此低下，公务上又如此名誉扫地，难道他真会把自己的手艺和生活道路推荐给那个聪明的长子？然而，威尔在找不到其他职业的时候，依然必须裁割皮料，把成品——一副副小牛皮或小羊皮手套——送往订货的人家，并且带着一丝苦笑，收下四分之一或半个便士的赏钱。他可能已经依稀知道自己需要什么样的前途，一面扮演着送货小童的角色，一面做着各种甜蜜的梦。重要的是要使莎士比亚这个姓氏重新受到尊敬。但是靠什么呢？不能靠做买卖。他肯定已经崭露了一点文学天才，在起居室里烦躁的母亲和孩子们的喧闹声中，在自己独占卧室的间隙，或在阳光明媚的河畔，零零星星地写下几行诗句。然而，他在文学创作上遇到的问题一定不小，而且令人沮丧。他可以仿效谁的作品呢？他应该写什么呢？
我想，他的目标是要成为一个诗人而不是散文家。当时的散文，像古希腊、罗马时期那样，是阐明实用之物或伦理道德的工具，是用来写菜谱、布道词和历史书的；它不是一门艺术。莎士比亚的名字只能靠艺术赢得人们的尊敬，不能靠一门简单的手艺。诚然这门手艺较缝制手套高尚，但是此时菲利普·锡德尼爵士 尚未著文证明，散文写得趣味盎然、娓娓动听、富于旋律，也可以成为一种近乎诗歌的艺术。一个人若是作了一首好诗，他或许可以写上一篇肉麻的题词，奉献给朝中某个达官显贵，恳请嘉纳，从而获得这个大人物的庇护。继之而来的可能是什么呢？是金钱的馈赠和上流社会的友谊，甚至最后还可能博得那位不鄙视诗歌、自己居然还写过几行的女王的青睐。年轻的威尔应该比他的父亲有更大的抱负，但是在青春年少之时，他只能把大胆的抱负寄托在梦想之中。
我以为，威尔不会在十六岁的时候就发现自己在舞台艺术中有远大的前程。伶人是一种无主之仆，他们只有借助某个贵族老爷名义上的庇护，才能幸免被人指为流民、乞丐。比起这一行业的低下地位，威尔或许更反感当时在斯特拉福市政大厅上演的戏剧中那些粗劣的诗句。后来在1587年，克里斯托弗·马洛以其诗剧《帖木儿大帝》使整个戏剧界为之愕然——这部作品的惊人成就在于诗句，它那独出心裁的残暴和烈火一般的激情，至今依然具有震撼和征服观众的威力——但是，那是七年以后的事情。时下，年轻的莎士比亚在家乡看到的戏剧，似乎希望渺茫。
然而，我感到威尔写成的第一首长诗可能是一部诗剧。他需要伸展自己的翅膀；即便是青春年少，也会考虑从奥维德的《变形记》中选择某个主题，试写一首叙事诗，甚至已经着手写了。但是，他在技术上会遇到巨大的困难。或许写比较松散自由的东西，像喜剧那样，要容易得多。何不试着改编普劳图斯或泰伦斯的一部剧本呢？何不使用无韵体诗写呢？这种诗虽说是至今受到人们鄙视的职业舞台的艺术手段，但是依然具有实现其原定目标的独到之处，即多少能够表达维吉尔的六音步无韵诗的流畅风格。萨里伯爵认为还可以的东西，对于威廉·莎士比亚来说也是可以的。
我认为，威尔改写一部罗马喜剧的动机并不是纯粹的、自然产生的。我认为这要联系到人们猜测得最多的一个问题，即他在离开学校以后、未去伦敦演戏之前这段时间是何以谋生的。英国传记作家约翰·奥布里（john aubrey）在1660年后查理二世王朝复辟时期写的《名人传略》中，关于莎士比亚的传略有许多地方是完全靠不住的，但是也提出了这样的看法：“虽然本·琼生称他‘通拉丁几希，懂希腊更微’，他早年曾在乡间任教，颇通拉丁文。”他在页边注明，这一情况是从“比斯顿先生”处了解的。此比斯顿先生即克里斯托弗·比斯顿之子，我们知道，克里斯托弗·比斯顿与莎士比亚是同一剧团的演员。奥布里提供的情况有许多是假的，也许这也是假的，但也有可能是真的。威尔天资聪明，对于诗歌的爱好又足以使他乐于学习能够将他引向奥维德的拉丁文；让这样一个孩子在一所文法学校担任助理教员可能很有用处——这种假设至少是合乎情理的。甚至有人以为他在葛罗斯特郡任家庭教师。《理查二世》中关于巴克利堡的描写，似乎说明作者曾经亲眼见过塞汶河谷的乡村；《亨利四世》下篇中，夏禄提到的某些地名也取自这个地区。威尔可能在这一带住过不少时日，除教书外很难想象他还会做些什么。
威尔若是做家庭教师，而不是时刻受校长监督的文法学校助理教员，就更有可能在教学中进行一种特殊的实验，包括用英文而不是拉丁文演出普劳图斯的一出戏。有人认为威尔是在巴克利伯爵家中担任家庭教师；果真如此，伯爵是会欢迎这种实验的，因为他是著名的戏剧庇护人，还是一个以他的名字命名的剧团的保护人。让我们想象威尔如何开始将普劳图斯的《孪生子》译成英文。他像其他创造型艺术家一样，对于逐字逐句照着别人的意思翻译渐渐感
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